
Proveniente de Fort Wayne, Indiana, y graduándose de la Universidad de Indiana, Leo ahora vive en Austin, TX y trabaja en estrecha colaboración con el hermano John (cofundador de theCHIVE). Sus hermanas, Emily Resig y Megan Resig son las editoras del sitio web hermano de theCHIVE, theBERRY.com.
La familia convirtió a TheChive en un éxito con una serie de engaños virales que los medios de comunicación informaron que eran ciertos.
En el verano de 2013, Resignation Media se mudó a Austin, TX desde Los Ángeles, California.
Keep Calm and Chive On (KCCO) es una jerga moderna para «no te estreses por la vida, disfrútala». La expresión se originó durante la Segunda Guerra Mundial con la propaganda Keep Calm and Carry On, pero se ha convertido en una referencia moderna de la cultura pop que gira en torno a TheChive.
Tras el éxito de theChive, los hermanos lanzaron Tapiture en el otoño de 2007. El sitio fue etiquetado como «Pinterest for Dudes» y, a pesar del escepticismo, la página atrajo a 1,5 millones de visitantes únicos mensuales después de 6 semanas de su debut. En septiembre de 2012, John Ellis fue contratado como CEO de Tapiture. En diciembre de 2012 habían recaudado al menos 450,000 en fondos.
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