Heffernan nació en West Haven, Connecticut. Su madre, Cathe Jane (nA (C) e Eibey), es la tesorera de West Haven, y su padre, Eugene Michael Heffernan, trabajó como juez de sucesiones. Su abuelo paterno, William J. Heffernan, fue alcalde de West Haven.
Heffernan se graduó de la Escuela Preparatoria Fairfield College y más tarde de la Universidad de Colgate, esta última donde formó parte del grupo de comedia Charred Goosebeak con los otros Lagartos, y miembro de la fraternidad Beta Theta Pi. Heffernan se graduó de la Facultad de Derecho de Brooklyn. Él es mejor conocido por su papel del policía estatal de Vermont Rod Farva en Super Troopers, como Landfill y Gil en Beerfest, y coprotagonizando la película Dukes of Hazzard como «Sheev».
También ha aparecido en Cómo conocí a tu madre (ep. «No soy ese tipo»), Reducir el entusiasmo, Veep y Desarrollo detenido.
Valor neto de Kevin Heffernan ,