Deborah Cox nació en Toronto de padres de ascendencia afroguyanesa, creció en Scarborough, Toronto y asistió a la escuela primaria católica John XXIII y la escuela secundaria Earl Haig. Comenzó a cantar en comerciales de televisión a los 12 años y participó en varios espectáculos de talentos con la ayuda de su madre. Actuó en clubes nocturnos cuando era adolescente y comenzó a escribir música al mismo tiempo. Cox ingresó a la industria de la música a principios de la década de 1990, actuando como vocalista de respaldo para Celine Dion durante seis meses. Después de recibir muchas cartas de rechazo de sellos discográficos canadienses que afirmaban que se había alcanzado su «cuota», Cox se mudó a Los Ángeles en 1994 con el productor y socio compositor, Lascelles Stephens.
En 1995, el ejecutivo del sello Clive Davis firmó Cox con Arista Records, y lanzó su álbum debut homónimo el mismo año. Después de un éxito medio, Cox lanzó un sencillo sin álbum para la banda sonora de la película de 1997 Money Talks, titulada «Las cosas no son lo mismo». Una mezcla de baile de la canción encabezó las listas de baile de los EE. UU. Y se incluyó en su segundo álbum, One Wish de 1998.
El primer sencillo de ese álbum, «Nobody’s Supposed to Be Here», pasó catorce semanas en el puesto n. ° 1 en las listas de Hot R&B en los EE. UU., Así como ocho semanas consecutivas en el n. ° 2 en el Billboard Hot 100. El álbum se convirtió en platino, convirtiéndose en el álbum más vendido de Cox hasta la fecha. Luego, Cox grabó una nueva canción, «Absolutely Not», para la banda sonora de Dr. Dolittle 2. Los remixes de la canción repitieron el éxito de los singles de One Wish en las listas de baile, y la mezcla Chanel de «Absolutely Not» se incluyó en ella.