Brenda Gail Webb nació en Paintsville, Kentucky, de Melvin «Ted» Webb (1906a? 1959) y Clara Marie (Ramey) Webb (1912a ?? 1981). La menor de ocho hijos de una familia pobre, era la única niña nacida en un hospital. Su familia se mudó al norte a Wabash, Indiana, cuando tenía cuatro años. Ella cantaba junto con canciones country y pop en la radio, y aunque era una niña tímida, su madre la animó a cantar para los visitantes de la casa. Inspirada por el éxito de su hermana Loretta Lynn, aprendió a tocar la guitarra y a cantar en la banda de folk de sus hermanos. Mientras todavía estaba en la escuela secundaria, comenzó a viajar con su hermana durante unas semanas cada verano.
Después de graduarse de Wabash High School en 1969, Brenda Webb firmó con Decca Records, el sello de su hermana. Sin embargo, dado que ya había una cantante llamada «Brenda Lee» con Decca Records, se le pidió que cambiara su nombre de pila. Loretta Lynn sugirió el nombre ‘Crystal’, después de ver un letrero para la cadena de restaurantes de hamburguesas Krystal. Brenda Gail Webb se convirtió así en ‘Crystal Gayle’.
El single debut de Gayle, «I’m Cried (The Blue Right Out of My Eyes)», fue lanzado en 1970 y alcanzó el puesto número 23 en la C de Billboard